而他的爸爸對兒子小時候的評價是，“他從小就愛耍帥”。爸爸回憶說：“杰倫還小的時候，我們一家三口經常一起到海邊踏浪，其他小朋友乖乖站著拍照時，他一定會跑到鏡頭的最前面去搶鏡頭。愛表現的他，家庭聚會時的表演，常常逗得我們驚喜連連。杰倫從小就愛耍帥，不只褲子要穿寬版褲，頭髮要留中分頭，連車都一定要騎重型摩托車。高中就讀淡江高中音樂班，每天從臺北到淡江，光車程就要花兩個多小時，所以就想買台摩托車小綿羊讓他代步。結果，杰倫一開口就要重型的FZR，只因為騎重型的看起來才帥氣。”
在棍子下長大
14歲時周杰倫父母離婚了。在單親家庭裡長大的他，從小是媽媽和外婆帶大的，因此外婆和媽媽就成了他生命中最敬愛的兩位女人。3歲開始練習彈琴時，媽媽就看出他在音樂上的天分，因此對他的要求很嚴格，於是，童年的周杰倫被剝奪了玩的權利，所有的日子都是在鋼琴邊度過的。可每次練琴的時候，一聽到窗外同伴的嬉鬧聲，他就總是彈得心不在焉。於是，他母親就拿著一根棍子，站在他後面，一直盯著他練完琴。杰倫說：“如果說自己的音樂底子打得深厚，還得感謝那根棍子呢。”他同樣碰到了個很嚴厲的鋼琴老師。只要一彈錯、不專心，就馬上打手背，小杰倫因此雙手佈滿淤青，這讓他一度心生反抗，不想再學琴了。但是等他冷靜下來，卻又忍不住想彈琴，自己想了幾天後，小杰倫不但乖乖地繼續練琴，而且以後無論老師多麼嚴格，再也沒有動過離開音樂的念頭。小時候周杰倫很調皮，被痛打是常有的事。他曾偷學過媽媽的簽名，好偷簽聯絡簿或成績太低的考卷，有時還會故意用口水把考卷分數弄得模糊一點，再跟媽媽說是被雨淋到。而在學校，考試成績沒到標準就會被打手心。還有一次被老師捏耳朵，直到上初中才稍好一點，所以小時候被打都已經習慣了。
童年很孤單
杰倫是家中獨子，個性內向害羞。小的時候他曾經想過能有一個弟妹可以陪伴，但他又覺得爸媽養他已經很累了，如果再多生一個，生活負擔會很重。獨生子的生活比較無聊一點，但也因為是獨生子，對人生的想法也會比較不同，很多事情只能自己解決沒人能幫忙，這讓他變得比較獨立。杰倫坦言，若有弟妹的話，他會變得比較會替別人想，童年不會無聊，每天可以跟弟妹一起玩，所以還是羡慕別的家庭有兄弟姐妹的。父母離婚後，讓他更加孤僻，不愛講話，因此玩伴並不多。大都是跟鄰居還有同學一起玩，不能說我自閉，但的確自己的空間比較大。要他回憶小時候記憶最深刻的事，他居然說是外婆家裡養的大狗狗，因為小杰倫常常和狗狗玩，有時還想像自己是大將軍，把狗狗當馬騎。他說如果有了兄弟姐妹的話，他的人生想法也會跟現在不同。
高中的風雲人物成了服務生
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周杰倫考上臺北淡水高中的音樂科後，因為彈得一手好琴，又很會打籃球，一下子成了學校裡的風雲人物，更是許多女同學心中的白馬王子，這時候的杰倫才開始有談得來的好朋友，而且在同學的鼓勵下嘗試自己創作歌曲，不少同學還搶著收藏。可當他的同學正緊張地准備考大學的時候，他卻仍然沉溺在音樂愛好之中。在一般人眼中，他的前途一片渺茫。因為在那時，一個普通家庭出身的孩子，他最好的選擇是學習數學、自然科學和電腦，以便日後找份好工作謀生，而音樂則是有錢人的奢侈品。顯然，他們認為周杰倫奢侈不起。果然，1996年6月，高中畢業後的周杰倫一時找不到工作，便只好應聘到一家餐館當了名服務生。他每天的工作就是把廚師做好的菜送到餐廳，再由女服務員傳到客人面前。這份工作看似簡單，可真正做起來卻並不容易。因為客人多了，就容易把菜傳錯。而一旦出了錯，服務生不僅要受顧客的氣，而且老闆還要扣發薪水。年輕時的周杰倫，說來有點自閉、笨笨的。高中英文老師以為周杰倫有學習障礙：“他臉上表情很木訥，我以為他笨笨的。這小子無法專心上數學、科學課，就連英文作業也荒廢。但周媽媽葉惠美卻注意到這個安靜又害羞的小孩，從小就對西洋流行樂或古典音樂特別敏感。他在學會走路前，就對音樂很敏銳。”她回想。周媽媽在他四歲的時候，就送他進鋼琴班學琴，而且他彈得不錯，像個鋼琴狂。高中鋼琴老師說，周杰倫十幾歲時，就可以即興表演。出了琴房，周杰倫是個再普通不過的青少年，當其他同學都在附近打籃球時，他卻一再重複地看功夫電影和打遊戲。其他人都忙著準備大學聯考，他卻是蹺課、加倍練琴，人生漫無目標。
音樂救了他，給他帶來幸運。有一位學妹幫他報名“超級新人王”這個臺灣的偶像征選節目。該節目製作人後來和訝異不已的周杰倫聯絡上，要他參賽表演。但周杰倫不敢獨唱。最後，他幫一位想當歌手的朋友鋼琴伴奏。表演得很差。當時節目主持人吳宗憲一直都在尋找新人。他看了一眼那個緊張的鋼琴伴奏小子和歌聲像烏鴉叫的歌手，心想，算了吧！吳宗憲說：“我一點都不覺得好聽，那個歌手唱得真爛。”不過，他看了看樂譜：我從裁判的肩膀後頭，看了一眼樂譜，結果驚為天人。非常地複雜、做得很棒。錄完影后，吳宗憲走到後臺找周杰倫，他當時頭戴棒球帽，幾乎蓋住整個眼部。吳宗憲回想：我對他的第一印象，就是他很安靜、很害羞。我以為他自閉。吳宗憲簽下他，專職寫歌，一年半後，吳宗憲決定把阿爾發唱片的經營權交到他的朋友、同時也是歌手的楊峻榮手上，周杰倫才從幕後走向幕前，成為偶像歌手。3個月內，周杰倫完成了自己的第一張專輯。
機會終於來了。1997年，周杰倫參加了《超猛新人王》。表現並不算好的杰倫意外得到了吳宗憲的垂青，他和杰倫深談之後，決定聘請杰倫到自己的唱片公司擔任音樂製作助理的職務。製作助理的工作做了一年多，這個工作什麼雜事都得做，有時還得幫大家買飯盒，而且薪水又很少，不過杰倫做得很快樂。逐漸的，他從小扎扎實實打下的音樂根基讓他的表現越來越亮眼，老闆吳宗憲看在眼裡，決定給這個很有才華的小夥子一個機會，讓他擁有自己的舞臺，當個創作歌手。
1999年12月的一天，吳宗憲將周杰倫叫到辦公室，十分鄭重地說：“阿倫，給你10天的時間，如果你能寫出50首歌，而我可以從中挑出10首，那麼我就幫你出唱片。”周杰倫興奮不已，跑到街上買回一大箱速食麵。他想，就是拼了命，也要做最後的掙扎。因為他知道，老闆給他的機會也許就這一次了。那段時間，他幾乎是一首接一首地創作，而每當他疲憊的時候，就在房間的某個角落裡打個盹兒，醒來之後繼續下一首歌曲的創作。就這樣，僅僅10天時間，周杰倫真的拿出了50首歌曲，而且每一首寫得漂漂亮亮，譜得工工整整。經過大半年時間的精心製作，周杰倫的第一張專輯——《JAY》製作出來了。一發行便一鳴驚人，不但唱片大賣，而且還一連奪得兩屆臺灣流行音樂金曲獎的最佳流行演唱專輯、最佳製作人、作曲人等大獎。從2000年，他的第一張專輯上市被搶購一空開始，到現在他的專輯銷量無人能及。仿佛一夜之間，華語流行歌壇幾乎被周杰倫一個人的聲音統治了。
從一名餐廳服務員成長為家喻戶曉的當紅小天王，周杰倫在接受美國《時代》雜誌專訪時說：“明星夢並不是遙不可及的，其實，任何人都可以做，只要你肯努力。我之所以能有今天，就是我不服輸的結果。”周杰倫希望自己將來能成為一個時代性的音樂人，而非曇花一現。的確，一個人不想做退卻的懦夫，就應該像蝸牛一樣，一步一步地往上爬。
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